Po wyjściu z Parku udajemy się w kierunku pd.-zach. do Starej Bramy Lubelskiej. Była to jedna z 3 bram miejskich fundacji Jana Zamoyskiego. Została zbudowana najwcześniej, bo już przed 1588, przez B. Moranda.
Manierystyczna fasada Bramy, o surowych formach porządku toskańskiego, z rustyką stosowaną dla budowli fortecznej, była ozdobiona płaskorzeźbą w attyce, przedstawiającą Polonię na tronie, z orłem i berłem w dłoniach. Przedstawieniu towarzyszył łaciński, patriotyczny napis, zredagowany przez hetmana: „Witaj, Matko Polsko żywicielko, my Ciebie powinniśmy bronić nie tylko murami, lecz także i oddaniem życia, o Gwiazdo Szlachetności i Wolności Polsko, witaj nam”. Brama ta posłużyła za triumfalną, bowiem po zwycięskiej bitwie pod Byczyną hetman Zamoyski wprowadził przez nią w 1588 znakomitego jeńca — arcyksięcia austriackiego Maksymiliana, niefortunnego pretendenta do tronu polskiego. Na pamiątkę wiekopomnego wydarzenia hetman polecił zamurować Bramę Lubelską na zawsze. Przez dwieście lat podróżni przybywający do Zamościa traktem lubelskim musieli objeżdżać miasto do Bramy Szczebrzeskiej. Brama Lubelska została otwarta dopiero w 1790; wówczas też powiększono ją o wartownie.
W związku z rozbudową fortyfikacji za czasów Księstwa Warszawskiego zbudowano Nową Bramę Lubelską w innym miejscu, a dawną w latach 1821—22 gruntownie przebudowano na więzienne kazamaty, w stylu neomanieryzmu. Po zlikwidowaniu fortecy w 1866 Brama została częściowo zburzona. Najstarszą częścią z XVI w. jest wyższa partia środkowa z przejezdną bramą przykrytą, sklepieniem. Natomiast obydwie kamienno-ceglane fasady pochodzą ze wspomnianej przebudowy XIX-wiecznej, przeprowadzonej pod kierunkiem gen. Mallet-Malletskiego. Planuje się adaptację Bramy z przeznaczeniem na cele turystyczne.
Na Starej Bramie Lubelskiej od strony wsch. została umieszczona w 1962 tablica upamiętniająca — jak głosi napis — „Miejsce uświęcone krwią ofiar zbrodni hitlerowskich dokonanych w latach 1939—1944”
Teren egzekucji, to tzw. Ogródek Gimnazjalny, a raczej boisko Gimnazjum mieszczącego się w gmachu Akademii, pocięte w sierpniu 1939 rowami przeciwlotniczymi. Egzekucje były dokonywane przez żandarmerię niemiecką, zajmującą budynek Akademii, dwa razy dziennie, rano i wieczorem przez cały okres okupacji, od jesieni 1939. Rozstrzeliwani tu byli m. in. wojskowi polscy, jeńcy radzieccy, którzy uciekali z obozów na Karolówce i przy ul. Powiatowej, partyzanci, chłopi, księża. Przedtem byli poddawani śledztwu i torturom w tzw. Centralce przy ul. Żeromskiego, gdzie mieścił się sztab żandarmerii oraz w domu Czernickiego przy ul. Przybyszewskiego (siedziba SS). W Ogródku Gimnazjalnym stracono ok. 2 tys. osób. Niemcy, chcąc zatrzeć ślady swych zbrodni, rozpoczęli pod koniec okupacji ekshumację zwłok, wywożąc je do lasów koło Sitańca. Po wojnie resztę zwłok ekshumowano i złożono przy Rotundzie.
Na terenie Ogródka urządzono plac, na którym w 1962 ustawiono granitowy głaz pamiątkowy poświęcony martyrologii dzieci Zamojszczyzny. Na brązowej tablicy czytamy wstrząsający w swej treści napis: „Dzieciom Zamojszczyzny wymordowanym, wywiezionym przez hitlerowców w latach 1942—1943 — w XX rocznicę wysiedlenia i pacyfikacji społeczeństwo Ziemi Zamojskiej”. Przed głazem alejka z rzędem zniczów, krzewami i kwiatami.
Dzieci Zamojszczyzny umierały masowo z chorób w obozie dla przesiedleńców przy ul. Lubelskiej, gdzie były przemocą zabierane matkom i selekcjonowane; umierały z głodu, pragnienia i zimna w transportach kolejowych w czasie zimy 1942/43, ginęły w obozach Majdanka i Oświęcimia. Zbrodnicza akcja hitlerowska, bez precedensu w dziejach cywilizowanego świata, objęła ok. 30 tys. dzieci, z których większość zginęła, została zamęczona; część z nich przewieziono do Niemiec i zgermanizowano.