Zwiedzanie rozpoczynamy z parkingu położonego przy ul. Partyzantów. Do miasta prowadziły niegdyś trzy bramy: północna – Lubelska, południowa – Szczebrzeska i wschodnia – Lwowska. Przed nami po lewej Nowa Brama Lwowska wzniesiona w 1820-21 wg proj. inż. Jana Pawła Lelewela w stylu klasycystycznym. W tympanonie zachowane są inicjały cara Rosji i króla Polski, Aleksandra I, a na kluczu arkady mitra carska i rok budowy 1820. Od 1980 r. mieści się tu siedziba Polskiej Orkiestry Włościańskiej im. Karola Namysłowskiego (Stary Zamość i Chomęciska Małe). Po prawej Stara Brama Lwowska wzniesiona po 1597 r. wg proj. B. Moranda w stylu manierystycznym. W trójkątnym szczycie wnęka z płaskorzeźbą „Św. Tomasz Apostoł (patron miasta) u boku Chrystusa” – dłuta J. Pałczyńskiego. Po bokach kartusze z herbem Zamoyskich – Jelita. W ścianach bocznych ukośne otwory strzelnicze. Po przejściu przez bramę, z prawej wejście przez potemę do bastionu nr 7, w którym utworzono trasę turystyczną prowadzącą wzdłuż galerii strzelniczych i poprzez kazamaty (zwiedzanie po uzgodnieniu w hali targowej w Nadszańcu). Bastion został przekształcony w l. 1685-94 podczas modernizacji twierdzy przez Jana Michała Linka, a następnie przez Jana Chrzciciela Mallet-Malletskiego w 1 poł. XIX w. Po wybudowaniu Nowej Bramy Lwowskiej, Starą zamieniono na kazamaty. Pomiędzy bramą a nadszańcem była cela, w której był przetrzymywany w l. 1824-25 mjr Walerian Łukasiński. Przy wejściu płaskorzeźba z 1924 r. proj. Stanisława Kozubka z portretem Łukasińskiego przedstawionego jako więźnia przykutego do działa i napisem „Nie ma mocy, która by zmogła miłość Ojczyzny prawdziwą”.
Walerian Łukasiński (1786-1868), współorganizator i przywódca Wolnomularstwa Polskiego, a następnie od 1821 r. Towarzystwa Patriotycznego, za swoją działalność został zdegradowany, przykuty do taczek, a następnie osadzony w 1824 r. w kazamatach Zamościa na 7 lat. Po mającym tu miejsce buncie skazany na karę śmierci, zamienioną później na 14 lat. W Zamościu spędził 421 dni, później został wywieziony do Góry Kalwarii, następnie do Warszawy, skąd po wybuchu powstania listopadowego do Szlisselburga, gdzie był więziony do końca życia w odosobnieniu w ciemnym lochu.
W carskich więzieniach przesiedział łącznie 46 lat. Pod koniec życia mając postępującą ślepotę napisał pamiętnik. Car był przekonany, że wybuch powstania 1830 r. był skutkiem dwóch wcześniejszych spisków: Waleriana Łukasińskiego oraz Antoniego Krzyżanowskiego.
Przylegająca do celi potężna budowla to nadszaniec, d. działobitnia, która pełniła również funkcję koszar, zbudowana została w l. 1825-30. Dwukondygnacjowa budowla konstrukcji ceglano-kamiennej, przykryta ziemią, ma fasadę o dł. 94 m. Obecnie użytkowana jako hala targowa. Przy ul. Łukasińskiego, powyżej położony jest drugi nadszaniec, z l. 1825-35, wzniesiony w szyi bastionu VI, proj. J. Ch. Mallet-Malletskiego – obecnie mieści szkołę.
Na wprost bram kościół Franciszkanów, obecnie paraf. Zwiastowania Najświętszej Marii Panny, z l. 1637-55 fundacji ordynatów Tomasza, a następnie Jana Sobiepana Zamoyskiego wg proj. Jana Jaroszewicza i Jana Michała Linka. W 1784 r. nastąpiła kasata klasztoru, w okresie Królestwa Polskiego rozbiórka klasztoru i dzwonnicy i przebudowa kościoła najpierw na magazyn, a następnie na koszary. Rozebrano wysokie szczyty i obniżono dach. W 1993 r. kościół został rekoncyliowany, powrócili do niego franciszkanie. Utworzona została przy nim parafia. Część klasztorna od 1946 r. mieści Państwowe Liceum Sztuk Plastycznych. Na pd. od kościoła Franciszkanów, za pl. Wolności, widoczna jest bryła d. cerkwi prawosławnej, następnie greckokatolickiej Bazylianów – obecnie kościół rzymskokatolicki Redemptorystów, filialny św. Mikołaja.