Spod pałacu kierujemy się do Starej Bramy Lubelskiej, nazywanej także Janowicką od nazwy wsi Janowice położonej z tej strony. Najstarsza z trzech bram Zamościa zbudowana przy bastionie nr 5 w formie prostego przejazdu, została rozbudowana w l. 1597-99. Przez tę bramę w 1588 r. hetman Jan Zamoyski przeprowadził jako jeńca arcyksięcia austriackiego Maksymiliana po zwycięstwie pod Byczyną. Po kilku latach zamurowano bramę dla upamiętnienia triumfu nad arcyksięciem (aby mniej dostojne osoby nie przechodziły przez tę bramę) oraz podniesienia obronności twierdzy. Ponownie otwarta została pod koniec XVIII w. W czasach Królestwa Polskiego zbudowano Nową Bramę Lubelską, a Starą ponownie zamurowano i zamieniono na więzienie. W końcu lat siedemdziesiątych XX w. odtworzono jej pierwotny wygląd. Od frontu w trójkątnym szczycie personifikacja Polonii na tronie, w koronie, z berłem w dłoni i orłem na kolanach. Łacińska inskrypcja zredagowana została przez Jana Zamoyskiego. Tablica na bramie upamiętnia egzekucje hitlerowskie w l. 1939-44 na terenie tzw. Ogródka Gimnazjalnego. Obok głaz upamiętniający martyrologię Dzieci Zamojszczyzny w l. 1942-43.
Od strony pn. w 1836 r. wzniesiono Kojec, ceglano-kamienny obiekt na planie nieregularnego pięcioboku, służący do obrony fosy. Z 5 kojców Zamościa zachował się tylko jeden. Na terenach pofortecznych w pobliżu Starej Bramy Lubelskiej w l. 1922-27 powstał park Miejski wg proj. Waleriana Kronenberga o pow. 11,2 ha. Teren parku urozmaicają wał ziemny d. bastionu nr 4, fragment kurtyny oraz staw będący pozostałością d. fosy.
Od wsch. strony bramy, po drugiej stronie ul. Akademickiej, stoi gmach d. Akademii Zamojskiej wzniesiony na starych fundamentach w l. 1639-48 wg proj. inż. Andrea dell’Aqua. Jest to czworoboczna budowla o symetrycznym planie. Skrzydła wsch. i zach. z bramami i klatkami schodowymi mieściły sale wykładowe, bibliotekę, drukarnię i kaplicę, natomiast dwa pozostałe – mieszkania profesorów i stancje studentów. Kwadratowy dziedziniec z dwóch stron otaczały arkady. Zmodernizowany w l. 1752-65 przez arch. Andrzeja Bema (łamany dach mansardowy w miejsce attyk), w 1784 r. nastąpiła kasata Akademii, w 1811 r. zamiana budynku na koszary, w 1825 r. kolejna przebudowa (zamurowanie arkad na dziedzińcu, zdjęcie dachów mansardowych), od 1866 r. ponownie szkoła z przerwą na siedzibę żandarmerii w l. 1939-44. Tablica na fasadzie od ul. Akademickiej upamiętnia Macieja Rataja, nauczyciela w tej szkole w l. 1918-19, poetę Szymona Szymonowica – profesora Akademii, i XV ordynata Maurycego Zamoyskiego (1871-1939). Założenie Akademii planował Jan Zamoyski już w 1580 r. Pierwsza szkoła powstała w 1581 r., w 1589 r. założono szkołę średnią kierowaną przez poetę Sebastiana Klonowicza, a w kwietniu 1594 r. Jan Zamoyski powołał Akademię zatwierdzoną kilka miesięcy później bullą papieża Klemensa VIII. Otwarcie nastąpiło 3 marca 1595 r., w wydanej „Odezwie do Polaków” Zamoyski użył słów: „Ty bądź ukochanej mej Ojczyzny podporą”, a w akcie fundacyjnym z 1600 r. „Takie są rzeczpospolite, jakie ich młodzieży chowanie”. Początkowo na Akademii były 3 wydziały, studia były dwustopniowe. Wykładało 15 profesorów, którzy zapewniali wysoki poziom nauczania. Corocznie kształciło się ponad 200 studentów. Połączenie prawno-organizacyjne uczelni z kolegiatą spowodowało już od 1620 r. stopniowy upadek Akademii, gdyż profesorowie bardziej dbali o dochody z kanonii niż o wykłady. W 1746 r. reformę uczelni przeprowadził biskup Jerzy Lascaris. W 1784 r. władze austriackie zamknęły Akademię powołując w zamian Liceum Królewskie, przekształcone później w Szkołę Wojewódzką, które pod patronatem Zamoyskich osiągnęło wysoki poziom, a w 1811 r. zostało przeniesione do Szczebrzeszyna. Przy Akademii działała od 1594 r. drukarnia założona dzięki staraniom Szymona Szymonowica. Tu w 1614 r. wydane były drukiem jego „Sielanki”. Do 1627 r. drukarnia działała w osobnym budynku, później w pomieszczeniach Akademii.